谯水击蛟
　　曹操十岁那年，有一次在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。

行刺张让
　　曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，他挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，他且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。

望梅止渴
　　有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“ 前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。

割发代首
　　有一次，曹操率军经过麦田，下令说：“士卒不要弄坏了麦子，有违反的处死！”军中凡是骑马的人都下马，用手相互扶着麦子走，未想曹操的马竟然窜进了麦地，招来手下的主簿来论罪，主簿用春秋的典故应对说：自古刑法是不对尊贵的人使用的。曹操说：“自己制定的法律而自己违反，如何能统帅属下呢？然而我身为一军之帅，是不能够死的，请求对自己施予刑法。”于是拿起剑来割断头发投掷在地上。

迎回文姬
　　曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是派遣使者用金璧将蔡文姬从匈奴赎回国中，重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。

横槊赋诗
　　赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏东坡在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。

绝妙好辞
　　曹操曾经途经曹娥碑下，杨修跟随着（曹操）。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”（杨修）回答说：“知道。”曹操说：“你先别说，等我想一想。”走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知道了。”命令杨修单独写出他所知道的。杨修写：“黄绢，有色的丝织品，写成字是‘绝’；幼妇，少女的意思，写成字是‘妙’；外孙，是女儿的孩子，写成字是‘好’；齑臼，受辛之器，盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥；注：这不是受尽艰辛的器具，而是受（盛纳）五辛的器具）。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”曹操也写下了自己的想法，和杨修是一样的，于是赞叹道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白（碑文的意思）。”

分香卖履
　　曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让他们住在铜雀台（遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内），好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”
　　后以“分香卖履”喻临死不忘妻妾，唐朝诗人罗隐在《邺城》中写到：“英雄亦到分香处，能共常人较几多。”宋朝才女李清照在《金石录后序》曾言：“取笔作诗，绝笔而终，殊无分香卖履之意。”

诗歌
　　曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养。他的文学成就，主要表当今诗歌上，散文也很有特点。
　　曹操的诗歌，今存20多篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类。一类是关涉时事的，一类是以表述理想为主的，一类是游仙诗。
　　与时事有某种关联的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏门行》等。《薤露行》、《蒿里行》二诗，作于建安初年。前一篇反映何进谋诛宦官事败，董卓入洛阳作乱；后一篇写关东各州郡兴兵讨卓，又各怀野心，互相杀伐，在内容上紧相承接。诗篇以简练的语言，高度概括地写出了这一段历史过程，因此被誉为“汉末实录，真诗史也”（钟惺《古诗归》）。尤其可贵的是，在《蒿里行》诗中他以同情的笔调，写出了广大人民在战乱中所罹的深重苦难：“铠甲生虮虱，万姓以死亡，白骨露于野，千里无鸡鸣，生民百遗一，念之断人肠。”《苦寒行》作于建安十一年，诗篇描写冬日太行山区的酷寒、荒芜、险峻，形象生动，同时也写出了诗人内心的复杂感受。《步出夏门行》作于建安十二年征三郡乌桓时。该诗包括“艳”（前奏）及四解。“艳”着重写了诗人出征时的复杂心情。一解“观沧海”，写进军途经碣石时的观感；二解“冬十月”、三解“土不同”，写归途中见闻；四解“龟虽寿”，写取得了这场重要战役胜利后的思想活动。其中“观沧海”描写大海景象，“秋风萧瑟，洪波涌起，日月之行，若出其中；星汉灿烂，若出其里”，气势磅礴，格调雄放，映衬出诗人包容宇宙、吞吐日月的阔大胸怀。“龟虽寿”以一系列生动的比喻，表达诗人对人生及事业的看法：“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已”。这是诗人贯彻终生的积极进取精神的真实表白。
　　以表述理想为主的诗歌有《度关山》、《对酒》、《短歌行》等。前两篇写政治理想。他设想的太平盛世是儒法兼采、恩威并用的贤君良臣政治。这在汉末社会大破坏的现实背景下，无疑是具有进步意义的。《短歌行》的主题是求贤，以“山不厌高，海不厌深，周公吐哺，天下归心”等诗句，抒发求贤若渴，广纳人才，以冀成其大业心情。
　　在艺术风格上，曹操诗歌朴实无华、不尚藻饰。它们以感情深挚、气韵沉雄取胜。在诗歌情调上，则以慷慨悲凉为其特色。慷慨悲凉，这本来是建安文学的共同基调，不过在曹操的诗中，它表现得最为典型，最为突出。在诗歌体裁上，曹操的乐府诗并不照搬汉乐府成规，而是有所发展。如《薤露行》、《蒿里行》，在汉乐府中都是挽歌，他却运用旧题抒写了全新的内容。曹操开创了以乐府写时事的传统，影响深远。建安作家以及从南北朝直到唐代的许多诗人，他们拟作的大量乐府诗，都可以说是这一传统的继承和发扬。
　　曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学（见建安七子）所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。刘勰在论述建安文学繁荣原因时，就曾指出“魏武以相王之尊，雅爱诗章”（《文心雕龙时序》）。事实上，建安时期的主要作家，无不同他有密切关系。曹丕、曹植是他的儿子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的荫护。可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
　　此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》、《让县自明本志令》、《与王修书》、《祀故太尉桥玄文》等，文字质朴，感情流露，流畅率真。
　　曹操著述，据清姚振宗《三国艺文志》考证，有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书》13卷等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子注》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子注》，又附入《魏志·武帝纪》、《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。

书法
　　后人称曹操为中华民族历史上杰出的政治家、军事家、文学家，文武双全、文艺兼亥之人。而曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。历史上见过曹操书法作品的人，无不赞其书作有“金花细落，遍地玲珑；荆玉分辉，瑶若璀粲。”、“笔墨雄浑，雄逸绝论。”之大美。
　　西晋文学家张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”
　　南朝的书法评论家梁瘐肩在其《书品》中，把古代名人的书法作品分为：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的书法作品列入中中之品。唐代书法家兼评论家张玉灌，按历代书法家的艺术成就，把它们划分为神、妙、能三类：杰立特出者为神，运用精美者为妙，离俗不谬者为能；他在书法评论专著《书 断》中称曹操的书法作品为妙品。由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
　　有史料记载，他除常与当时出名的书法家：钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外，还特把喜爱的秘书令梁鹄的字挂在帐中，细细揣摩、欣赏；有时夜间睡不着，便起来慢慢品位、琢磨钉满墙的梁鹄的字。不仅如此，魏宫的牌匾他都让梁鹄写，可以说仰俯皆是。他与梁鹄之间还有一段鲜为人知的故事：梁鹄倾其一生至力于书法事业，当曹操得知梁为借读大书法家蔡邕留给韦诞的一部论笔法的专著遭拒后，便又气又恨，呕血不止时，他遂将自己专用的五灵丹拿给梁鹄服用。
　　曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。
　　宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。现留存于世的只有两个字了，即曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。亳州《曹操地下运兵道》处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。

早年经历
　　曹操，沛国谯人（今安徽亳州），出生在官宦世家，为汉相曹参之后，曹操的父亲曹嵩是曹腾的养子，汉灵帝时官至太尉，历侍四代皇帝，有一定名望，汉桓帝时被封为费亭侯，《三国志·武帝纪》中说曹嵩“莫能审其本末”，而在宋人裴松之注《三国志》时间接引用三国吴人所著《曹瞒传》中称曹嵩本姓夏侯，但此说可信度不高。曹嵩继承了曹腾的侯爵。
　　年轻时期的曹操机智警敏有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的桥玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（此据《后汉书·许劭传》，《三国志》中是“治世之能臣，乱世之英雄”。孙盛《异同杂语》及《三国演义》小说中作“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”）
　　曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，曾经潜入张让家，被张让发觉后，手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。这些活动为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。

崭露头角
　　公元174年【甲寅年】（熹平三年），二十岁的曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇图用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。但是曹操也因此得罪了蹇硕等一些当朝权贵，碍于其父曹嵩的关系，明升暗降，曹操被调至远离洛阳的顿丘（今河南清丰）。任顿丘令。这一年，曹操二十三岁。多年后曹操给其子曹植的一封书信《戒子植》写道：“吾昔为顿丘令，年二十三，思此时所行，无悔于今。今汝年亦二十三矣，可不勉欤！”
　　公元178年（光和元年），曹操因堂妹夫滁强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。
　　公元180年（光和三年），曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正。
　　公元184年【甲子年】（中平元年），黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
　　当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
　　公元188年（中平五年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。

陈留起兵
　　公元189年（中平六年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝逝世、宦官失侍之机诛灭阉党，但没有取得太后的支持。于是何进便召时任并州刺史的董卓进京，胁迫太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东）。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
　　公元190年（初平元年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓�